2018年 | プレスリリース?研究成果
バイオマス资源を原料とする炭素5员环化合物の创製および高付加価値の薬用化合物への応用
【研究のポイント】
- 2-デオキシ-顿-グルコース（2-顿骋）と水のみを原料とする无触媒条件下での穏和な水热反応注１により一工程で多官能基を有する炭素5员环化合物4-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-2-シクロペンテン-1-オンに変换した。
- 4-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-2-シクロペンテン-1-オンから慢性动脉闭塞症治疗薬として用いられている笔骋贰1の短工程合成を実証した。
- 4-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-2-シクロペンテン-1-オンは、様々な有用化合物を合成する际の新规ビルディングブロック注２としての利用が期待される。
- 修饰糖の変换は既知物质以外の创製の可能性を示した。
【概要】
东北大学多元物质科学研究所の笠井均教授らによる共同研究グループは、バイオマス资源注３を原料とする単糖类から多官能基を有する炭素5员环化合物の创製および、それを出発原料とする薬用化合物の短工程合成の开発に成功しました。
セルロース系バイオマス资源の一般的な利用法としては、発酵によるバイオエタノールの生产または、セルロースやグルコースなどの天然糖を酸、塩基性、触媒存在下あるいは亜临界、超临界状态下における高温高圧水を用いた化学変换によるフラン类や炭化水素あるいはその分解物の生产が広く知られています。
今回、笠井教授らは、グルコースから容易に誘導可能であり、かつ現在では工業的に生産されている 2-デオキシ-D-グルコース（2-DG）に注目しました。2-DGと水のみを用いた無触媒条件下、飽和蒸気圧を利用した200℃以下という穏和な水熱反応（家庭用の圧力鍋と同程度の環境条件）により、わずか一工程で多官能基を有する炭素5員環化合物である4-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-2-シクロペンテン-1-オンを創製することに成功しました。同化合物は、従来法では化学合成により、長い工程を経て極わずかに得られる化合物でした。さらに、得られた化合物から数工程で、慢性動脈閉塞症治療薬として用いられているプロスタグランジンE1（笔骋贰1）を合成できることを実証しました。笔骋贰1の薬価は1驳で1亿円以上と高额で、且つ年150亿円程度の市场を有するため、代表的な付加価値の高い医薬化合物であるといえます。本成果は、バイオマス资源を有効利用し、高価な薬用化合物を生产した初めての例証といえ、今后のバイオマス研究分野における新たな分野の开拓および得られた化合物のファインケミカル注４への応用が期待されます。
本研究は、「物质?デバイス领域共同研究拠点」の共同研究プログラムの助成による支援を受けて、东北大学多元物质科学研究所とフロムシード株式会社との共同研究により実施されました。
本研究成果は、2018年11月10日午前0時（日本時間）に、日本化学会発行の英文学術雑誌 Bulletin of the Chemical Society of Japan （電子版）に掲載されました。
図１. グルコースの分解反応経路
【用语説明】
（注1）水熱反応： 高温高圧の熱水の存在下で行われる化合物の合成?変換
（注2）ビルディングブロック： 医薬品など複雑な化学構造をした有機化合物をつくるための、小さくて化学変換しやすい分子
（注3）バイオマス資源： 化石資源を除いた再生可能な、生物由来の有機性資源
（注4）ファインケミカル： 純粋に精製された単一の化学物質を示す。また、有効成分や特殊な化学薬品やその中間体が分類される。
问い合わせ先
（研究に関すること）
东北大学大学院多元物质科学研究所
教授 笠井 均（かさい ひとし）
电话番号：022-217-5612
E-メール：hkasai*tagen.tohoku.ac.jp （*を@に置き換えてください）
（报道に関すること）
东北大学多元物質科学研究所 広報情報室
电话：022-217-5204
E-mail：press.tagen*grp.tohoku.ac.jp （*を@に置き換えてください）